二苯并環(huán)辛炔 (DBCO)描述:
DBCO (二苯并環(huán)辛炔, Dibenzocyclooctyne) 用于無(wú)需銅離子催化的疊氮-炔環(huán)加成 (SPAAC) 反應,該反應的二級反應動(dòng)力學(xué)常數可達到 1。DBCO 系列產(chǎn)品包括可用于進(jìn)一步連接的 DBCO-acid、DBCO-amine、DBCO-PEG-COOH、DBCO-PEG-amine,以及 DBCO 標記的 Biotin、熒光染料和生化小分子等。
1. DBCO-胺反應
DBCO (二苯并環(huán)辛炔) 的羧基和琥珀酰亞胺酯衍生物,可與帶有胺基的生化小分子形成穩定的酰胺鍵連接。
2.DBCO-羧基/羰基反應
DBCO (二苯并環(huán)辛炔) 氨基衍生物,可與含有羧基的生化小分子形成穩定酰胺鍵連接。
3.DBCO-巰基反應
DBCO (二苯并環(huán)辛炔) 的馬來(lái)酰亞胺 (Maleimide) 衍生物,可以含有巰基的生化小分子發(fā)生共軛加成形成穩定的硫醚連接。
4. DBCO-熒光染料
DBCO (二苯并環(huán)辛炔) 標記的熒光染料,熒光染料包括:BODIPY、熒光素、羅丹明、花箐等常用商業(yè)染料,也包括在熒光成像中具有非常突出效果的 SiR 和 Alex Flour 647。 這些熒光探針可通過(guò) DBCO 與 疊氮化合物的 SPAAC 反應實(shí)現對生化小分子的熒光示蹤。
5. DBCO-生物素
DBCO (二苯并環(huán)辛炔) 標記的生物素 (Biotin),中間的連接除了聚乙二醇外,還可包括在紫外光照射、還原等條件下可發(fā)生斷裂的官能團。這些探針可通過(guò) DBCO 與疊氮的 SPAAC 反應以及生物素與鏈霉親和素 (streptavidin) 之間強親和力實(shí)現對蛋白質(zhì)的提取分離。
6.其它功能化 DBCO
連接了各種功能性小分子的 DBCO 衍生物,如連接了 S-四嗪,TCO 等點(diǎn)擊化學(xué)接頭的分子,可用于創(chuàng )新藥物研發(fā)和生命科學(xué)研究。
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